Am 22. August 2001 begannen Aaliyah und ihr Team in Los Angeles die Dreharbeiten zum Musikvideo der Single Rock The Boat. Am darauf folgenden Tag entschied man sich schließlich dazu, für zwei weitere Tage auf die Bahamas zu fliegen, um dort mit einigen Außenaufnahmen weiter am Video arbeiten zu können. Während ein Teil der Truppe nach Ende der Dreharbeiten am 25. August 2001 auf den Inseln zurückblieb, traten Aaliyah und sieben ihrer Crew-Mitglieder in einer Cessna 402B die Heimreise in Richtung Miami an. Unmittelbar nach dem Start jedoch stürzte das Flugzeug gegen 18:45 Uhr Ortszeit unter Führung des Piloten Luis Morales III nur wenige hundert Meter hinter der Landebahn zu Boden. Aaliyah, Eric Foreman, Anthony Dodd, Scott Gallin, Christopher Maldonado, Douglas Kratz, Gina Smith und Keith Wallace sowie der Pilot der zweimotorigen Maschine verunglückten dabei tödlich. Wie man später feststellte, war das Flugzeug um etwa 400 kg überladen, da die Passagiere trotz der Warnungen des Kapitäns darauf bestanden hatten, dass alle Gepäckstücke mitgenommen wurden. Eine spätere Autopsie deckte zudem auf, dass Morales im Cockpit unter Einfluss von Kokain und Alkohol gewesen war.